ЭСБЕ/Антрацен-карбоновые кислоты

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Антрацен-карбоновые кислоты
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Аа — Афины. Источник: доп. т. I (1905): Аа — Вяхирь, с. 130 ( скан · индекс )ЭСБЕ/Антрацен-карбоновые кислоты в дореформенной орфографии
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедия


[130]Антрацен-карбоновые кислоты C14H10-n(CO2H)n отвечают антрацену и производятся замещением в нём атомов водорода карбоксильными группами. Теория предполагает три изомерных моно-А. кислоты C14H9.CO2H, которые все известны и изучены, равно как и их производные. Изомерия их обусловливается различным положением карбоксилов, как видно из формул: α-или 1-А. кисл. α-антрацен-карбоновая кислота, β- или 2-А. кисл. β-антрацен-карбоновая кислота и γ- или мезо-А. кисл. C6H4:C2H(CO2H):C6H4. α- и β-А. кислоты получаются обмыливанием отвечающих им нитрилов, которые синтезируются из антрацен-сульфоновых кислот перегонкой со щелочью и желтою солью (Либерман и ф.-Рат, 1875). Обе кислоты получаются также восстановлением антрахинонкарбоновых кислот цинковой пылью с NH3 (Гребе и Блуменфельд, 1897). γ-А. кислота получается нагреванием антрацена с фосгеном до 200° и последующей обработкой продуктов содой (Гребе и Либерман, 1869). α-А. кислота плав. при 245°. β-А. кислота — около 280°. γ-А. кислота плав. при 206° (с разложением), при окислении дает антрахинон и в отличие от первых двух кислот её растворы в метиловом спирте, насыщенном HCl, не дают эфиров (V. Meyer). В этом она сходна с пара-бенздикарбоновой кислотой. Известны также антрацен-дикарбоновые и трикарбоновые кислоты. Они получены восстановлением отвечающих им антрахинон-карбоновых кислот (1.3) C14H8(CO2H)2 впервые получена Gresly перегонкой m-ксилоил-o-бензойной кислоты с цинковой пылью, плавится выше 330°. (1.2.4)-C14H7(CO2H)3 — желтые кристаллы (Эльбс). Все А. кислоты нерастворимы в воде, легко растворимы в органич. растворителях.

П. Григорович.