ЭСБЕ/Антрацен-карбоновые кислоты/ДО

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску
Yat-round-icon1.jpg

Антрацен-карбоновыя кислоты
Энциклопедическій словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словникъ: Аа — Аѳины. Источникъ: доп. т. I (1905): Аа — Вяхирь, с. 130 ( сканъ · индексъ )ЭСБЕ/Антрацен-карбоновые кислоты/ДО въ новой орѳографіи
 Википроекты: Wikipedia-logo.png Википедія


[130]Антрацен-карбоновыя кислоты C14H10-n(CO2H)n отвѣчаютъ антрацену и производятся замѣщеніемъ въ немъ атомовъ водорода карбоксильными группами. Теорія предполагаетъ три изомерныхъ моно-А. кислоты C14H9.CO2H, которыя всѣ извѣстны и изучены, равно какъ и ихъ производныя. Изомерія ихъ обусловливается различнымъ положеніемъ карбоксиловъ, какъ видно изъ формулъ: α-или 1-А. кисл. α-антрацен-карбоновая кислота, β- или 2-А. кисл. β-антрацен-карбоновая кислота и γ- или мезо-А. кисл. C6H4:C2H(CO2H):C6H4. α- и β-А. кислоты получаются обмыливаніемъ отвѣчающихъ имъ нитриловъ, которые синтезируются изъ антрацен-сульфоновыхъ кислотъ перегонкой со щелочью и желтою солью (Либерманъ и ф.-Ратъ, 1875). Обѣ кислоты получаются также возстановленіемъ антрахинонкарбоновыхъ кислотъ цинковой пылью съ NH3 (Гребе и Блуменфельдъ, 1897). γ-А. кислота получается нагрѣваніемъ антрацена съ фосгеномъ до 200° и послѣдующей обработкой продуктовъ содой (Гребе и Либерманъ, 1869). α-А. кислота плав. при 245°. β-А. кислота — около 280°. γ-А. кислота плав. при 206° (съ разложеніемъ), при окисленіи даетъ антрахинонъ и въ отличіе отъ первыхъ двухъ кислотъ ея растворы въ метиловомъ спиртѣ, насыщенномъ HCl, не даютъ эфировъ (V. Meyer). Въ этомъ она сходна съ пара-бенздикарбоновой кислотой. Извѣстны также антрацен-дикарбоновыя и трикарбоновыя кислоты. Онѣ получены возстановленіемъ отвѣчающихъ имъ антрахинон-карбоновыхъ кислотъ (1.3) C14H8(CO2H)2 впервые получена Gresly перегонкой m-ксилоил-o-бензойной кислоты съ цинковой пылью, плавится выше 330°. (1.2.4)-C14H7(CO2H)3 — желтые кристаллы (Эльбсъ). Всѣ А. кислоты нерастворимы въ водѣ, легко растворимы въ органич. растворителяхъ.

П. Григоровичъ.