ЭСБЕ/Антрамины

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску

Антрамины
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словник: Аа — Афины. Источник: доп. т. I (1905): Аа — Вяхирь, с. 129—130 ( скан · индекс )ЭСБЕ/Антрамины в дореформенной орфографии


[129]Антрамины, C14H11N = C14H9.NH2 — представляют амины, отвечающие антрацену. Известны лишь: β-А. — C6H4:C2H2:C6H8.NH2 и γ- (или meso) А. — C6H4:C2H (NH2):C6H4. β-А. не диазотируются, в противоположвость ароматич. аминам; это различие, однако, исчезает после гидрогенизации средней углеродной

[130]группы (C2H2) антраценового кольца, что подтверждает теорию строения бензола и антрацена, предложенную Бамбергером (1893). β-А. получаются; 1) восстановлением β-амидоантрахинона йодистым водородом с фосфором (Ромер); 2) нагреванием антранола с водным NH3 или с ацетамидом: C14H9.OH + NH3 = C14H9.NH2 + H2O (Либерманн и Боллерт). Дигидро-А. получается восстановлением β-А. амальгамой Na или Na с C2H5.OH. γ-А. получается восстановлением γ- (или meso-) нитроантрацена, также действием аммиака на тезоантранол (Гольдманн, 1890). При попытке диазотировать β-А. получается изонитрозопродукт, растворяющийся в спирте с красным цветом. β-А., C14H9NH2 — желтые листочки с темп. плав. 238°. С йодистым метилом дает йодистый триметилантраммоний C14H9.N(CH3)3J, кристаллы с темп. плав. 215°. При нагревании А. с уксусной кисл. получается ацетильное производное с темп. плавл. 240° и ди-А. (C14H9)2NH — блестящие листочки с очень высокой темп. пл. Дигидро-А. C14H11NH2, — иглы с темп. плав. 92°. Мезо-А. (γ-А.) золотистые листочки, с т. пл. 115° (с разложением). Мезо-диамидо-антрацен C6H4(CNH2)2.C6H4, темп. плавл. 146°, — получается восстановлением мезо-динитроантрацена. Растворы А. обнаруживают зеленую флуоресценцию.

П. Григорович.