ЭСБЕ/Антрамины/ДО

Материал из Викитеки — свободной библиотеки
Перейти к навигации Перейти к поиску
Yat-round-icon1.jpg

Антрамины
Энциклопедическій словарь Брокгауза и Ефрона
Brockhaus Lexikon.jpg Словникъ: Аа — Аѳины. Источникъ: доп. т. I (1905): Аа — Вяхирь, с. 129—130 ( сканъ · индексъ )ЭСБЕ/Антрамины/ДО въ новой орѳографіи


[129]Антрамины, C14H11N = C14H9.NH2 — представляютъ амины, отвѣчающіе антрацену. Извѣстны лишь: β-А. — C6H4:C2H2:C6H8.NH2 и γ- (или meso) А. — C6H4:C2H (NH2):C6H4. β-А. не диазотируются, въ противоположвость ароматич. аминамъ; это различіе, однако, исчезаетъ послѣ гидрогенизаціи средней углеродной

[130]группы (C2H2) антраценоваго кольца, что подтверждаетъ теорію строенія бензола и антрацена, предложенную Бамбергеромъ (1893). β-А. получаются; 1) возстановленіемъ β-амидоантрахинона іодистымъ водородомъ съ фосфоромъ (Ромеръ); 2) нагрѣваніемъ антранола съ воднымъ NH3 или съ ацетамидомъ: C14H9.OH + NH3 = C14H9.NH2 + H2O (Либерманнъ и Боллертъ). Дигидро-А. получается возстановленіемъ β-А. амальгамой Na или Na съ C2H5.OH. γ-А. получается возстановленіемъ γ- (или meso-) нитроантрацена, также дѣйствіемъ амміака на тезоантранолъ (Гольдманнъ, 1890). При попыткѣ диазотировать β-А. получается изонитрозопродуктъ, растворяющійся въ спиртѣ съ краснымъ цвѣтомъ. β-А., C14H9NH2 — желтые листочки съ темп. плав. 238°. Съ іодистымъ метиломъ даетъ іодистый триметилантраммоній C14H9.N(CH3)3J, кристаллы съ темп. плав. 215°. При нагрѣваніи А. съ уксусной кисл. получается ацетильное производное съ темп. плавл. 240° и ди-А. (C14H9)2NH — блестящіе листочки съ очень высокой темп. пл. Дигидро-А. C14H11NH2, — иглы съ темп. плав. 92°. Мезо-А. (γ-А.) золотистые листочки, съ т. пл. 115° (съ разложеніемъ). Мезо-диамидо-антраценъ C6H4(CNH2)2.C6H4, темп. плавл. 146°, — получается возстановленіемъ мезо-динитроантрацена. Растворы А. обнаруживаютъ зеленую флуоресценцію.

П. Григоровичъ.