Кислоты органические [1] (хим.). — До сих пор не имеется опытных признаков, по которым мы могли бы безошибочно решить, имеем ли мы дело с кислотой или представителем другого класса химических соединений. В элементарных учебниках признаками кислот являются: кислый вкус, способность краснить синюю лакмусовую настойку и способность давать со щелочами воду и соль, каковая рассматривается как продукт замещения водорода кислоты металлом; иногда кислоту определяют как соль, металл который замещен водородом (ср. Laurent, «Méth. de Ch.», 54 [1854]). Ни одно из этих определений не приложимо в органической химии. Велер получил углеродистый кальций (XXXIV, 475) состава С2Ca, а Муассан и углеродистый алюминий состава С3Al4; оба легко разлагаются водой: первый с образованием ацетилена:
СаС2 + 2НОН = Са(ОН)2 + С2Н2,
а второй метана:
C3Al4 + 12НОН = 3СН4 + 4Al(OH)2,
но ни ацетилен, ни метан не причисляются к органич. К., несмотря на то, что первый в присутствии воды (и аммиака) дает труднорастворимые серебряные и медные производные: C2Ag2.H2O и C2Cu2.Н2О. Нейтральной реакцией на лакмус обладают глицины (Гликоколь, VIII, 836), начиная с аланина (аминопропионовой кисл.) [2], и тем не менее они описываются под названием амидо- (амино)-кислот (см. доп.). Первичные и вторичные нитропарафины (XXI, 198) со щелочами дают соли в водных растворах, а многие дикетоны (X, 594) дают настолько хорошо кристаллизующиеся медные соли, что последние употребляются для очистки дикетонов (напр. ацетилацетона). Многие производные фенолов (нитрофенолы, напр. тринитрофенол, или пикриновая кисл., см. XXIII, 587), огромное число уреидов (напр. парабановая, барбитуровая, виолуровая, дилитуровая — XXXIV, 902, мочевая — XX, 71 и т. под. кислоты), синильная и циануровая кислоты обладают несомненно кислой реакцией: пикриновая и виолуровая кислоты, напр., вытесняют СО2 из углекислых солей, но ни одно из этих тел не причисляется к органич. К. собственно. Последними признаются только те вещества, в которых мы, по тем или иным соображениям, можем признать присутствие карбоксила — [СО(ОН)]′ (XIV, 473), т. е. признать их гомологами (IX, 167 и XXXIV, 433) и изологами уксусной кислоты (XXXIV, 653 и XXV, 42), гомологами, изологами и изомерами (XII, 869) янтарной кисл. (XLI, 685) и т. д. Для всех них характерны: способность давать соли при действии металлических окислов (водных или безводных), а обыкновенно и углекислых солей; способность образовывать при нагревании со спиртами сложные эфиры (XLI, 238), а с PCl3(PCl5) — хлорангидриды (XXXVII, 354); способность образовывать при нагревании хлорангидридов с солями — ангидриды (XXXVII, 223 и I Доп. 110); способность образовывать амиды (см.), имиды (XIII, 2), нитрилы (XXI, 166) и т. д. Смотря по числу карбоксилов, органич. К. делятся на одно-, дву- и т. д. основные (см. Предельные кислоты, Трикарбоновые кислоты, Четырехосновные кислоты). По строению групп, соединенных с карбоксилом, выделяют в ряду предельных кислот в особую группу нормальные органич. К. с общими формулами: Н3С.[СН2]n.СО(ОН) и (НО)ОС.[СН2]n.СО(ОН), а в непредельных рядах — циклокислоты (XXXVIII, 164), а по составу и строению отличают: окси- или спиртокислоты (XXXI, 234 и Молочная кисл., XIX, 670—72), альдегидокислоты (I Доп., 69), кетоно- или кетокислоты (XV, 26), глицидные кислоты (XXI, 811), амидо- (амино)-кислоты (см. доп.) или глицины (VIII, 836), нитрокислоты (см. доп.), фторо-, хлоро-, бромо-, йодокислоты (см. Галоидозамещ. кисл., доп.) и т. д. Что касается нахождения органических К., то многие из них встречаются в растительном царстве (напр. К. муравьиная, щавелевая, яблочная, винная, бензойная, салициловая, коричная, галловая и мн. др.), в животных соках и выделениях (напр. муравьиная, молочная, гилпуровая и т. д.) и, как продукты жизнедеятельности низших организмов (напр. кисл. уксусная, масляная, амидопропионовая, глутаминовая и т. д.). Методы их синтеза настолько разнообразны, что не могут быть здесь перечислены (см. цитированные выше статьи и частные описания кислот, где имеются и данные, характеризующие их физические свойства). Технические применения органических К. см. Уксусная кисл., Винная кисл. и Винный камень (VI, 421 и 427), Лимонная кисл. (XVII, 692; в красильном деле и медицине); Молочная кисл. (XIX, 672); Фталевая кисл. (см. Индиго искусств., I Доп.); Стеарин (XXXI, 538) и Мыло (XX, 262). Номенклатуру органических К. см. Химическая номенклатура (XXXVII, 213) и цитированные там статьи [3].
- ↑ Иначе — карбоновые кислоты.
- ↑ Гликоколь, по Дессеню, обладает слабокислой реакцией. Другие исследователи считают его нейтральным на лакмус.
- ↑ Кроме того, см. также Тиокислоты, Сульфиновые, Сульфоновые, Тиосульфоновые кисл., Фосфиновые и Арсиновые кисл. (в ст. Фосфины и Арсины), Фенолокислоты (в ст. Фенолы), Фенилжирные кисл., Салициловая кисл., Анисовая кисл., Фенилмолочные кисл., Толуиловые кисл., Атроповая кислота, Фталевые, Нафтойные, Антраценкарбоновые, Фенантренкарбоновые кисл., Меллитовая кисл., Пропионовая, Масляная, Изомасляная, Валериановая, Капроновая, Каприловая, Каприновая, Дециловые, Пальмитиновая, Стеариновая, Акриловая, Кротоновая, Ангеликовая, Тиглиновая, Олеиновая, Элайдиновая, Пропиоловая, Щавелевая, Малоновая, Янтарная, Изоянтарная, Глутаровая, Адипиновая, Пимелиновая, Пробковая, Фумаровая, Малеиновая, Цитраконовая, Диацетилендикарбоновая кисл., Терпенные кисл. (в ст. Терпены), Лактоны, Дубильные вещества, Пиридинкарбоновые, Хинолинкарбоновые кисл., Пирролкарбоновые кисл. (в ст. Пиррол), Фуран, Пирон, Пиразолкарбоновые кисл. (в ст. Пирроазолы). П. Р.